Az elmúlt közel négy és fél évtizedben Johnny Winter egyedülálló gitárjátékával hatalmas népszerűségre tett szert a bluesrajongók berkeiben. Visszaemlékezéseiben megemlíti, hogy fehér – sőt, kinézetre inkább albinó - létére leginkább a fekete közösségnek köszönheti, hogy egyáltalán utat talált a blues világába. „Mindig feketék által látogatott klubokba jártam, és mindig szívesen láttak maguk között.”

1962-ben összesen két fehér ember vett részt a Beaumont-i Raven klubban B. B. King koncertjén: a 17 éves Johnny és öccse. Johnny mindenképpen szeretett volna egy színpadon muzsikálni a Királlyal, aki végül a haverok unszolására odaadta legendás gitárját Johnnynak, és hagyta rajta játszani őt. A nóta végén közönség állva tapsolt, s King is elismerően bólogatott.

1969-ben szerződött a Columbia kiadóhoz, s szinte azonnal magához vonzotta azokat a rajongókat, akik Jimmy Page-en és Eric Clapton-on keresztül épp csak felfedezték a klasszikus blues-t. Abban az évben megjelent lemeze után egyértelművé vált, új gitár-zseni került a nemzetközi színtérre. A rádiók játszási listáján dalai előkelő helyre kerültek, főképp az "I'm Yours and I'm Hers”.

A Robert Johnson-féle „country blues” és az elektromos gitáron alapuló blues-rock határmezsgyéjén haladva a 70-es évektől kezdődően egészen napjainkig Johnnyt egyértelműen a legjobbak között tartják számon, s éppen imádott és tisztelt bálványai, Muddy Waters és John Lee Hooker egyengették karrierjét. Sőt, az új generációnak már ő mutatta be a Muddy Waters-t, hiszen a producere és a gitárosa volt a Grammy-nyertes „Hard Again”-nek, csakúgy, mint a szintén Grammy-re jelölt „I’m Ready” című lemeznek. Az együttműködés páratlan sikert hozott.

Népszerűsége az új évezredben mit sem kopott, amit telt házas koncertek, további Grammy nominációk és egyéb rangos elismerések is bizonyítanak.